從草根成為皇帝，按理說朱元璋的人生應該沒有什麼遺憾了，其實不然！朱元璋在總結自己的政/治生涯時，說出人生中的三大遺憾，「少傳國璽」、「元太子無音問」、「王保保未擒」。前兩項很好理解，一個是沒有傳國玉璽，另外就是元朝的太子沒有消息。那麼，這個王保保到底是何許人也，竟然讓朱元璋如此「牽掛」呢？
一、元末名將
王保保并非漢人，他的蒙古名字是擴廓帖木兒。王保保是蒙古伯也臺部人，他的祖先跟隨忽必烈入主中原，后定居于光州固始縣。王保保出身官宦世家，他的父親賽因赤答忽在元朝官至翰林學士、太尉。王保保「生而敏悟，才器異常」，是在舅舅察罕帖木兒的家中長大，后來跟隨察罕帖木兒征戰沙場，屢建戰功。
1362年，察罕帖木兒被叛將田豐、王士誠所除，年輕的王保保被推舉為首領，元順帝也下旨加封其為中書平章政事，兼知河南山東等處行樞密院事、同知詹事院事，「一應軍馬，并聽節制」。之后，王保保攻打叛軍，「執豐、士誠，剖其心以祭察罕」。王保保「東取莒州，山東地悉定」。可是之后，王保保卷入了元朝內部的紛爭，未能率軍南下。
二、屢敗屢戰
就在元順帝與太子爆發權力之爭的時候，朱元璋派出的北伐大軍已經兵臨大都城下了。元順帝倉皇出逃，「擴廓入援不及，大都遂陷」。之后，湯和奉命率軍攻略山西，結果在韓店被王保保的軍隊擊敗。王保保乘勝「北出雁門，將由保安徑居庸以攻北平」。徐達采取了「圍魏救趙」的計策，率領明軍主力「乘虛搗太原」。
王保保率軍回援，結果部下有人叛變，當晚被明軍劫營，「擴廓倉卒以十八騎北走，明兵遂西入關」。之后，明軍又進軍關中，「元臣皆入于明，唯擴廓擁兵塞上，西北邊苦之」。洪武三年，朱元璋派徐達率領大軍「出西安，搗定西」。王保保聞訊率軍與徐達「戰于沈兒峪」，結果再度失敗，「盡亡其眾，獨與妻子數人北走，至黃河，得流木以渡」。
三、奇男子也
第二年，朱元璋再次派兵北征，「分道出塞取擴廓」。可是這次明軍沒有取勝，被王保保打得大敗，「損失者數萬人」。這時候，朱元璋想起了劉伯溫的話，「擴廓未可輕也」，于是停止了繼續北征行動，明軍由攻轉守，「命諸將嚴為之備，自是明兵希出塞矣」。洪武八年，王保保病去，「卒于哈剌那海之衙庭，其妻毛氏亦自經去」。
王保保雖然是明朝的敵人，可是朱元璋卻對他充滿了敬仰之情，多次派人前去招降，但都遭到了王保保的拒絕，「凡七致書，皆不答」。王保保越是拒絕，朱元璋就越是欣賞。后來，朱元璋大宴諸將，并問他們誰是「天下奇男子」，人們都說是常遇春。可是朱元璋笑道：「 遇春雖人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。」
參考資料：1.《明史》；2.《明史紀事本末》
